Синтез и цитотоксичность 2-(3-пиридин-3-илметилен)-олеаноновой кислоты и ее морфолинамида

Доклады Башкирского университета. 2019. Том 4. №6. С. 618-621.

Авторы


Петрова А. В.*
Уфимский институт химии УфИЦ РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Куковинец О. С.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Зилеева З. Р.
Уфимский институт биохимии и генетики УфИЦ РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Иванова Т. В.
Уфимский институт биохимии и генетики УфИЦ РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71

Абстракт


Путем последовательных реакций (конденсация Кляйзена-Шмидта, амидирование хлорангидридным методом) синтезированы новые производные олеаноловой кислоты, содержащие в своей структуре фрагменты 3-пиридин-3-илметилена в положении С2 и морфолина в С28, и изучена их цитотоксичность.

Ключевые слова


  • олеаноловая кислота
  • синтез
  • цитотоксичность

Литература


  1. Fontana G., Bruno M., Notarbartolo M., Labbozzetta M., Poma P., Spinella A., Rosselli S. Cytotoxicity of oleanolic and ursolic acid derivatives toward hepatocellular carcinoma and evaluation of NF-kB involvement // Bioorg. Chem. 2019. V. 90. 103054.
  2. Wang R., Li Y., Huai X-D., Zheng Q-X., Wang W., Li H-J., Huai Q-Y. Design and preparation of derivatives of oleanolic and glycyrrhetinic acids with cytotoxic properties // Drug Design, Dev. and Ther. 2018. V. 12. P. 1321-1336.
  3. Wang R., Yang W., Fan Y., Dehaen W., Li Y., Li H., Wang W., Zheng Q., Huai Q. Design and synthesis of the novel oleanolic acid-cinnamic acid ester derivatives and glycyrrhetinic acid-cinnamic acid derivatives with cytotoxic properties // Bioorg. Chem. 2019. 102951.
  4. Mathis B. J., Cui T. CDDO and its role in chronic deseases // Adv. Exp. Med. Biol. 2016. V. 929. P. 291-314.
  5. Ayeleso T. B., Matumba M. G., Mukwevho E. Oleanolic acid and its derivatives: biological activities and therapeutic potential in chronic disease. // Molecules. 2017. V. 22. E1915.
  6. Heller L., Schwarz S., Perl V., Kowitsch A., Siewert B., Csuk R. Incorporation of a Michael acceptor enhances the antitumor activity of triterpenoic acids // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 101. P. 391-399.

Финансирование


  • Работа выполнена по теме Госзадания №АААА-А19-119020890014-7.

Synthesis and cytotoxicity of 2-(3-pyridine-3-ylmethylene)-oleanolic acid and its morpholinamide

Authors


Petrova A. V.*
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Science
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Kukovinets O. S.
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Zileeva Z. R.
Institute of Biochemistry and Genetics, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054, Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Ivanova T. V.
Institute of Biochemistry and Genetics, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054, Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia

Abstract


By successive reactions (Claisen-Schmidt condensation, amidation via the acid chloride method), new derivatives of oleanolic acid containing fragments of 3-pyridine-3-ylmethylene in position C2 and morpholine in C28 were synthesized, and their cytotoxicity was studied.

Keywords


  • oleanolic acid
  • synthesis
  • cytotoxicity