Синтез и цитотоксичность N-этил/метилпиперазиниламидов бетулиновой и глицирретовой кислот

Доклады Башкирского университета. 2019. Том 4. №6. С. 608-612.

Авторы


Гиниятуллина Г. В.*
Уфимский институт химии УФИЦ РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Авзалова И. И.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Буранбаева А. С.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Зилеева З. Р.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Иванова Т. В.
Институт биохимии и генетики УФИЦ РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71

Абстракт


Осуществлен синтез N-этилпиперазиниламида глицирретоновой кислоты. Изучение цитотоксичности показало, что N-этил- и N-метилпиперазиниламиды бетулиновой и глицирретовой кислот обладают активностью в отношении раковых клеток, при этом N-метилпиперазиниламиды подавляют жизнеспособность опухолевых клеток более эффективно.

Ключевые слова


  • тритерпеноиды
  • N-этилпиперазиниламид
  • N-метилпиперазиниламид
  • противоопухолевая активность

Литература


  1. Salvador J. A. R., Leal A. S., Valdeira A. S., Gonçalves B. M. F., Alho D. P. S., Figueiredo S. A. C., Silvestre S. M., Mendes V. I. S. Oleanane-, ursane-, and quinonemethidefriedelane-type triterpenoid derivatives: Recent advances in cancer treatment. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142.No. 1. Pp. 95-130.
  2. Kazakova O. B., Giniyatullina G. V., Tolstikov G. A., Medvedeva N. I., Utkina T. M., Kartashova O. L. Synthesis, modification, and antimicrobial activity of the N-methylpiperazinyl amides of triterpenic acids. // Rus. J. Bioorg. Chem. 2010.Vol. 36.No. 3.Pp. 383-389
  3. Свидетельство об официальной регистрации базы данных No. 2445317. N-Этилпиперазиламидбетулоновой кислоты как противоопухолевое средство тритерпеновой природы. / Покровский А. Г., Покровский М. А., Майнагашев И. Я., Салахутдинов Н. Ф., Толстиков Г. А. (RU). Зарегистрировано в Реестре баз данных от 28.10.2010.
  4. Свидетельство об официальной регистрации базы данных No. 2448115. Гидрированнаябетулоновая кислота и ее амиды как противоопухолевые средства тритерпеновой природы. / Покровский А. Г., Покровский М. А., Майнагашев И. Я., Салахутдинов Н. Ф., Толстиков Г. А. (RU). Зарегистрировано в Реестре баз данных от 20.12.2010.
  5. Giniyatullina G. V., Kazakova O. B., Baikova I. P., YamansarovE. Yu., Osterman I. A., Komarova E. S., Skvortsov D. A., Saltikova I. V., Majouga A. G., Ivanenkov Y. A. Synthesis and cytotoxicity of azepanobetulinic acid N-methylpiperazinylamide // Nat. Prod. Comm. 2019. Vol. 14. No. 7. Pp. 1-5.
  6. Lan P., Wang J., Zhang D. M., Shu C., Cao H. H., Sun P. H., Wu X. M., Ye W. C., Chen W. M. Synthesis and antiproliferative evaluation of 23-hydroxybetulinic acid derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46.No. 6. Pp. 2490-2502.
  7. Bildziukevich U., Vida N., Rárová L., Kolář M., Šaman D., Havliček L., Drašar P., Wimmer Z. Polyamine derivatives of betulinic acid and β-sitosterol: A comparative investigation. // Steroids. 2015. Vol. 100. No. 1.Pp. 27-35.
  8. Sommerwerk S., Heller L., Kerzig C., Kramell A. E., Csuk R. Rhodamine B conjugates of triterpenoic acids are cytotoxic mitocans even at nanomolar concentrations. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 127.No. 1. Pp. 1-9.
  9. Flekhter O. B., Boreko E. I., Nigmatullina L. R., Tret'yakova E. V., Pavlova N. L., Baltina L. A., Nikolaeva S. N., Savinova O. V., Galin F. Z., TolstikovG. A. Synthesis and antiviral activity of ureides and carbamates of betulinic acid and its derivatives. // Rus. J. Bioorg. Chem. 2003.Vol. 29.No. 6.Pp. 655-661.

Финансирование


  • Работа выполнена по теме Госзадания № АААА-А19-119020890014-7.

Synthesis and cytotoxicity of N-ethyl/methylpiperazinylamides of betulinic and glycyrrhetic acids

Authors


Giniyatullina G. V.*
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Science
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Avzalova I. I.
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Buranbaeva A. S.
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Zileeva Z. R.
Institute of Biochemistry and Genetics, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054, Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Ivanova T. V.
Institute of Biochemistry and Genetics, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054, Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia

Abstract


The synthesis of N-ethylpiperazinylamideglycyrrhetonic acid was carried out. A study of cytotoxicity has shown that N-ethyl- and N-methylpiperazinylamides of betulinic and glycyrrhetic acids have activity against cancer cells, but N-methylpiperazinylamides inhibit tumor cell viability more efficiently.

Keywords


  • triterpenoids
  • N-ethylpiperazinylamide
  • N-methylpiperazinylamide
  • cytotoxic activity