Определение антиоксидантной активности 5-метил-4-[(пропилтио)метил]-2,4-дигидро-3н-пиразол-3-она

Доклады Башкирского университета. 2019. Том 4. №6. С. 597-601.

Авторы


Ахметгалина Ю. Э.
Башкирский государственный педагогический университет им. М. Акмуллы
Россия, Республика Башкортостан, 450008 г. Уфа, улица Октябрьской революции, 3-а
Шамукаев В. А.
Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Баева Л. А.
Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Якупова Л. Р.*
Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71
Мурзагулова Э. И.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Сафиуллин Р. Л.
Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 71

Абстракт


Проведена количественная оценка антиокислительного действия 5-метил-4-[(пропилтио)метил]-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-она (I) в модельной системе радикально-цепного окисления 1,4-диоксана. Окислителем служил кислород воздуха, инициирование осуществляли 2,2'-азо-бис-изобутиронитрилом. Реакцию проводили при температуре - 333 K. За поглощением кислорода при окислении 1,4-диоксана следили при помощи манометрической дифференциальной установки. Показано, что соединение I ингибирует окисление 1,4-диоксана. Измерена эффективная константа скорости его взаимодействия с пероксильным радикалом 1,4-диоксана: fk7 = (5.1±0.3)·104 л·моль-1·с-1. Стехиометрический коэффициент ингибирования, рассчитанный из значений индукционного периода, составил f = 1.5.

Ключевые слова


  • 5-метил-4-[(пропилсульфанил)метил]-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-он
  • 1,4-диоксан
  • радикально-цепное окисление
  • пероксильный радикал
  • константа скорости реакции
  • 5-methyl-4-[(propylsulfanyl)methyl]-2

Литература


  1. Якупова Л. Р., Иванова А. В., Сафиуллин Р. Л., Гимадиева А. Р., Чернышенко Ю. Н., Мустафин А. Г., Абдрахманов И. Б. Ингибирующее влияние производных 6-метилурацила на свободно-радикальное окисление 1.4-диоксана. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. №3. С. 507.
  2. Якупова Л. Р., Сахаутдинова Р. А., Панкратьев Е. Ю., Сафиуллин.Р. Л. Ингибирующее влияние 5-амино-6-метилурацила и его производных на свободно радикальное окисление 1,4-диоксана. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. №6.С. 708.
  3. Moroni A. F. Über den einfluß des lösungsmittels beim thermischen zerfall des azoisobuttersäuredinitrils. //Makromol. Chem. 1967. V. 105. №6.P. P.43.
  4. Henrici-Olive G., Olive S. Lösungsmitteleffekte bei der radikalpolymerisation I. Beeinflussung der startgeschwindigkeit bei der polymerisation von styrol mit AIBN als initiator.// Makromol. Chem. 1962. V. 58. №1.Р. 188.
  5. Якупова Л. Р., Проскуряков С. Г., Зарипов Р. Н., Рамеев Ш. Р., Сафиуллин Р. Л. Измерение скорости реакций, протекающих с газопоглощением или газовыделением. // Бутлеров. сообщ. 2011. Т. 28. №19. С. 71.
  6. Якупова Л. Р., Хайруллина В. Р., Сафиуллин Р. Л., Герчиков А. Я., Баймуратова Г. Р. Кинетические закономерности жидкофазного окисления 1,4-диоксана в присутствии ингибиторов.// Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. №3.С. 387.
  7. Плисс Е., Сафиуллин Р., Злотский С. Ингибированное окисление непредельных соединений. Кинетика, механизм, связь структуры с реакционной способностью. Saarbrucken: LAP Lambert Academic Publishing, 2012. - 140 с

Финансирование


  • Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ УфИХ УФИЦ РАН (№ Гос. регистрации АААА-А17-117011910034-8).

Determination of the 5-methyl-4-[(propylthio)methyl]-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-onantioxidant activity

Authors


Akhmetgalina Yu. E.
Bashkir State Pedagogical University n. a. M. Akmulla
3 Oktyabrskoj revoljucii Street, 450008 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Shamukaev V. A.
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Baeva L. A.
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Yakupova L. R.*
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Murzagulova E. I.
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Safiullin R. L.
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia

Abstract


The antioxidant effect of the 4-[(propylthio)methyl]-2,4-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one(I)was measured in a model system of radical chain 1,4-dioxaneoxidation.2,2'-Azo-bisisobutyronitrile was used as an initiator, oxygen from the airwas oxidizer. The reaction was carried at a temperature of 333 Kout. The oxidation 1,4-dioxane rate was measured by the oxygen uptake was using a manometric differential setup.It was shown that the compound (I) inhibit the 1,4-dioxaneoxidation. The effective rate constant of interactioncompound (I) with the 1,4-dioxane peroxyl radical was measured: fk7 = (5.1±0.3)·104l·mol-1·c-1. The stoichiometric inhibition factor calculated from induction period values is 1.5.

Keywords


  • 4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  • 1
  • 4-dioxane
  • radical chain oxidation
  • peroxyl radical
  • reaction rate constant