Кето- и гидроксипроизводные олеиновой и линолевой кислот

Доклады Башкирского университета. 2019. Том 4. №6. С. 582-586.

Авторы


Куковинец О. С.
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Ямансарова Э. Т.*
Башкирский государственный университет
Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, улица Заки Валиди, 32
Черникова И. Б.
Уфимский институт химии РАН
Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа,проспект Октября, 71

Абстракт


Изучен процесс окисления олеиновой и линолевой кислот по аллильному положению в различных условиях. Установлены закономерности образования кето- и гидроксипроизводных жирных кислот. Выявлено, что кето-производные вне зависимости от условий получаются в виде смеси региоизомеров. Оптимальным условием синтеза гидрокси-производных по аллильному положению является использование системы диоксид селена - трет-бутилгидроперекись в хлористом метилене.

Ключевые слова


  • олеиновая кислота
  • линолевая кислота
  • окисленные липиды

Литература


  1. Scott G. Van Ornum, Robin M. Champeau, Richard Pariza // Chemical Reviews 2006, V.106, №7, P.2990-3001
  2. Karen Wagnera, Steve Vitoa, Bora Inceoglua, and Bruce D. Hammocka // Prostaglandins Other Lipid Mediat. V. 113-115, 2014, P. 2-12
  3. Mitchell A. Avery etc.//J. Med.Chem., 2002. V.19, P. 4321
  4. A. Mosblech, I. Feussner, I. Heilmann // Plant Physiology and Biochemistry, V. 47, №6, 2009, P. 511-517
  5. Простагландины / Подред. И. С. Ажгихина. М.: Медицина, 1978, 416 с.

Ketoand hydroxy-derivatives of oleic and linoleic acids

Authors


Kukovinets O. S.
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Yamansarova E. T.*
Bashkir State University
32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia
Chernikova I. B.
Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia

Abstract


The process of allyl oxidation of oleic and linoleic acids under different conditions was studied. The patterns of formation of keto-and hydroxy fatty acids are established. It was revealed that keto-derivatives regardless of conditions are obtained as a mixture of regioisomers. The optimal condition for the synthesis of hydroxy derivatives by the allyl position is the use of the selenium dioxide-tert-butyl hydroperoxide system in methylene chloride.

Keywords


  • oleic acid
  • linoleic acid
  • oxidized lipids